Visto da lontano, il profilo di Ceglie Messapica appare come un paesaggio da cartolina che si staglia con forza contro il cielo: un colle alto 300 metri sovrastato da un’altezzosa torre smerlata completamente incorniciata da un groviglio di candidi vicoli scoscesi e tortuosi.
Intrise di leggenda, le sue antichissime origini e la sua storia sono strettamente legate alla civiltà Messapica a cui deve il suo nome e le cui testimonianze sono visibili ancora oggi nel centro storico ancora intatto.
Secondo la tradizione, la fondazione di questo splendido centro brindisino sarebbe dovuta al mitico popolo dei Pelasgi che, arrivato in Puglia dall'Oriente, realizzò le quattro cinte murarie e le cosiddette Specchie, particolari strutture architettoniche composte da enormi blocchi litici.

Intorno al 700 a.C, in seguito all'arrivo di coloni greci in questa zona, la città assunse il nome di Kailìa. In questo periodo l’architettura della città cominciò a delinearsi. Oltre alle fortificazioni i cui scarsi resti odierni sono noti con il nome di "Paretone", sorsero i primi santuari extraurbani dedicati alle divinità elleniche.
Divenuta capitale militare del popolo dei Messapi entrò in lotta contro la greca Taranto, la quale aspirando ad uno sbocco sul mar Adriatico, giunse a sottomettere alla propria sfera d'influenza tutti i centri messapici uno dopo l'altro.
Della civiltà messapica rimangono numerosi resti archeologici come il sistema difensivo e la necropoli, senza contare le innumerevoli iscrizioni, monete e vasi, in massima parte dispersi in collezioni private.
Lì dove ora è visibile  il borgo antico, un tempo sorgevano gli edifici pubblici più importanti ed i templi delle divinità protettrici che erano orientati verso la vasta agorà (l'odierno Largo Ognissanti).

In epoca romana, proprio in seguito a quest’ultima sconfitta, la città decadde e fu ridotta ad un villaggio. Nel tempo fu solo grazie all’intervento di diversi feudatari prima e di ricche famiglie dopo che la cittadina riuscì a riscattarsi fino a raggiungere, agli inizi del XX secolo, un periodo di nuova fioritura e di crescita demografica.